Урок тема: Бензол icon

Урок тема: Бензол


Скачать 89.17 Kb.
НазваниеУрок тема: Бензол
Дата публикации17.08.2013
Размер89.17 Kb.
ТипУрок



Тема: Ароматические углеводороды, арены, бензол

Урок 1.

тема: Бензол.



1.Общая характеристика класса:

Ароматическими углеводородами называются соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры- бензольные ядра

Термин « ароматические соединения» возник в начальный период развития органической химии

когда установили, что вещества ряда бензола выделяются из природных ароматических веществ.


2.Строение и химическая связь

Бензол является простейшим ароматическим углеводородом C6H6 Первая наиболее удачная структурная формула бензола была предложена в 1865 году немецким химиком Кекуле. Используя

эту формулу, следует учитывать. что бензол нельзя отнести к обычным непредельным соединениям, т.к. он значительно отличается от них по своим свойствам, например не обесцвечивает р-р Br2 и KMnO4



^ Современные представления: Тип гибридизации SP2 Все три гибридных облака лежат в одной плоскости и образуют 3 связи под углом 1200С . P-обитали шести атомов углерода в бензоле,

которые не участвуют в гибридизации, располагаются перпендикулярно к плоскости бензольного кольца и перекрывают друг друга сверху и снизу этой плоскости. Электроны. находящиеся на этих орбиталях, образуют единую устойчивуют -электронную систему.( см. рис


Так возникает химическая связь, объединяющая все 6-атомов углерода в молекуле бензола.

Молекула С6H6 плоская, все атомы углерода расположены на одинаковых расстояниях друг от друга, образуя правильный шестиугольник.

Более правильной формулой бензола будет такая формула:

CH

HC CH

HC CH

CH

^ 3.Общая формула углеводородов ряда бензола:

CnH2n-6 где n=6,7,8,9,10….

т.е.n>6


. 4.Гомологический ряд. Номенклатура и изомерия.

рациональная МНК тривиальная

CH

HC CH

HC CH

CH

бензол - -

CH

HC C- СH3

HC CH

CH

метилбезол фенилметан толуол


CH

HC C -CH2-CH3

HC CH

CH

этилбензол фенилэтан ксилол


Изомерия: Структурная 1. Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала)

CH CH 2 1

HC C-CH2-CH2-CH3 HC C - CH-CH3

HC CH HC CH | 3

CH CH CH3

пропилбензол,фенилпропан изопропилбензол, 2-фенилпропан






2.Изомерия по количеству радикалов заместителей.

CH CH

HC C-СH2-CH3 HC C-CH3

HC CH HC C-CH3

CH CH

этилбензол,фенилэтан 1,2-диметилбензол, бензилметан


3.Изомерия по положению радикалов заместителей относительно друг

друга.

CH3 CH3 CH3

| 1 | |

C C C

HC C-CH3 HC CH HC CH

HC CH HC C-CH3 HC CH

CH CH C

|

CH3

орто -положение мета-положение пара-положение

Рациональная:

орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

Тривиальная :

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол


МНК:

орто-бензилметан мета- бензилметан пара-бензилметан


.Номенклатура: ( смотри примеры названий на доске)

По рациональной номенклатуре ароматические углеводороды рассматриваются как производные

бензола CH3

CH |

HC C - CH-CH-CH3 изопентилбензол

HC CH |

CH CH3


По МНК ароматические углеводороды рассматриваются как производные углеводородов жирного ряда CH3

CH 2 |3 4

HC C – CH-CH-CH3 2-фенил-3-метилбутан

HC CH |1

CH CH3


Д/З Цветков $17 стр. 76-80 Хом 21.1 , 21.4



^

Урок 2

тема: Получение и химические свойства бензола


5.Получение ароматических углеводородов и бензола

а) в промышленных масштабах бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют нафтены

б)Бензол и его гомологи получают из циклопарафинов :

СH2 CH

H2C CH2 Pt ,3000C HC CH

H2C CH2 HC CH + 3H2

CH2 CH

циклогексан бензол

CH3 CH3

| |

С Pt ,3000C C

H2C CH2 HC CH

H2C CH2 HC CH + 3H2

CH2 CH

метилциклогексан метилбензол или толуол

в) бензол и его гомологи можно получить из н-гексана и его гомологов:

Cr2O3,t

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH +4H2

HC CH

HC CH

CH

н-гексан бензол


CH3

Cr2O3,t |

CH3-(CH2)5-CH3 C + 4H2

HC CH

HC CH

CH

н-гептан метилбензол или толуол(фенилметан)

г)реакция тримеризации или реакция Зелинского

Cакт,5000С

3СH≡CH CH Сакт- раскаленный активированный уголь

HC CH

HC CH

CH

д)гомологи бензола можно получить из галогенопроизводных бензола-реакция Фитинга

C6H5-Cl + Na +Na +Cl-CH3C6H5-CH3 + 2NaCl


е) гомологи бензола можно получить из бензола и галогенопроизводных предельных углеводородов- реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу.

AlCl3

С6Н6+ Cl-CH3 C6H5-CH3 +HCl


Д/З Цветков $17 стр. 83 Хомченко 21,6 21.10 задача 21.1
^

Урок 3

Тема :Физические и химические свойства бензола.


Цель урока : Познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами бензола.

Объяснить, почему для бензола характерны реакции замещения

^ 6. Физические свойства ароматических углеводородов:

Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые вещества с характерным запахом. Углеводороды. имеющие в молекуле не более одного бензольного кольца. легче воды (=0.8-0.9). В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.


^ 7.Химические свойства:

Для ароматических углеводородов характерны реакции замещения, т.к. единая -электронная система очень устойчива и разрывается только при жестких условиях.

реакции замещения

1.галогенирования – качественная реакция на бензол

CH Fe Br3 CH

HC CH + Br2 HC C-Br + HBr

HC CH HC CH

CH CH

бромбензол(белый осадок)


CH FeCl3 CH

HC CH + Cl2 HC C-Cl + HCl

HC CH HC CH

CH CH

хлорбензол


при использовании AlCl3 в качестве катализатора происходит полное замещение атомов водорода в молекуле бензола


CH AlCl3 CCl

HC CH +3 Cl2 ClC CCl + 6HCl

HC CH ClC CCl

CH CCl

гексахлорбензол


2.Нитрование –реакция Фишера:




CH конц.H2SO4 CH

HC CH + HNO3 HC C -NO2 + H2O

HC CH HC CH

CH CH

3.реакции алкилирования:

а) Фриделя-Крафтс

AlCl3

С6Н6+ Cl-CH3 C6H5-CH3 +HCl


б) CH FeCl3 CH

HC CH + CH2=CH2 HC C- CH2- CH3

HC CH HC CH

CH CH

этилбензол, фенилэтан, ксилол

реакции присоединения:

4.гидрирование:

CH Ni CH2

HC CH + 3H2 H2 C CH2

HC CH H2 C CH2

CH CH2

циклогексан

5.галогенирование при интенсивном освещении:


CH Свет CHCl

HC CH +3 Cl2 ClHC CHCl

HC CH ClHC CHCl

CH CHCl

гекса –хлор- цикло-гексан


Д/З $17стр 80-82 Хомченко 21.10 21.11





^

Урок 4

тема: Химические свойства гомологов бензола


3. Гомологи бензола легче вступают в реакцию замещения, чем бензол и у них возможно окисление предельной боковой цепи из-за взаимного влияния атомов друг на друга ( lY положение теории строения органических веществ)

а) влияние радикала на бензольное кольцо




CH3 Правила замещения в бензольном ядре :

| Заместители l-го рода повышают электронную плотность в орто- и

C пара- положении( -СH3 , -O-,-OH,-NH2 и др.)

HC CH

HC CH

CH

CH3 CH3

| |

Например: C C

HC CH +3HNO3 O2N - C C -NO2 + 3 H2O

HC CH HC CH

CH C

|

NO2

2,4,6,три- нитротолуол

тротил

тол

Заместители 2-го рода повышают электронную плотность в мета-

положении(-NO2, -COH,- COOH, CCl3)

б) влияние бензольного кольца на радикал- радикал легче вступает в реакции замещения, и даже реакции окисления

Например СН4 не окисляется р-ром КMnO4, а метилбензол (толуол) окисляется.

CH3 O=C -OH

| |

C KMnO4 C

HC CH + 3[O] HC CH +H2O

HC CH HC CH

CH CH

,бензойная кислота

P.S. C - CH=CH2

HC CH

HC CH это вещество называется - стирол , оно не является гомологом бензола, обла-

CH дает свойствами ароматических и непредельных углеводородов одновре-

менно.

^ 8. Отдельные представители:

Бензол ( C6H6)-жидкость с довольно приятным, ароматным запахом, легче воды ( пл.0.88г/мл ,

tкип=800C, плохо растворим в воде, получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя. Применяется как исходный продукт для многих органических синтезов ( красителей, медикаментов, взрывчатых веществ)


^ Толуол.

, метилбензол, фенилметан ( C6H5-CH3)-жидкость с характерным запахом , легче воды

(пл.0,87), tкип=1100C.Применяется для получения взрывчатых веществ, сахарина, бензойной кислоты и т.д.

СН3

|

С

НС СН

НС СН

СН


Ксилол CH

HC C-СH3

HC C-CH3 орто-ксилол

CH

CH встречается в виде трех изомеров , которые

HC C-СH3 разделяют ступенчатым вымораживанием,

HC CH используя разницу в температурах

C-CH3 мета-ксилол кристаллизации

C-CH3 пара-ксилол используют для получения

HC CH лавсана

HC CH

C-CH3 пара-ксилол

Д/З $17 стр82 $18 упр 3,7 ,11,14,17



Похожие:

Урок тема: Бензол iconУрок тема: Бензол
Ароматическими углеводородами называются соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры- бензольные ядра
Урок тема: Бензол iconУрок 2 урок 3 урок 4 урок Абрамов геогр. 10А +Ческидова 7А 9А 7б блинова русский

Урок тема: Бензол iconУрок для иногородних гостей 90 грн./урок 100 грн./урок 110 грн./урок 90 грн./урок
Как заинтересовать и стать приятным для вашего партнёра. (А,В) (Класс инд раб.)
Урок тема: Бензол iconУрок для иногородних гостей 90 грн./урок 100 грн./урок 110 грн./урок
Как заинтересовать и стать приятным для вашего партнёра. (А,В) (Класс инд раб.)
Урок тема: Бензол iconУрок №2 Тема. Урок математики в початковій школі (3-4 клас)
Мета. Формувати навички аналізу уроку, визначення його типу, структури; вміння виділяти види роботи, методи і прийоми навчання математики;...
Урок тема: Бензол iconУрок №1 Тема. Урок математики в початковій школі (1 клас). Мета. Формувати вміння аналізу уроку, визначення особливостей структури і способів організації навчальної діяльності першокласників
Під час спостереження зробити запис структури уроку, змісту, засобів навчання, форм організації навчально-пізнавальної діяльності...
Урок тема: Бензол iconКлимович Вероника Владимировна гр. 501 Тема зачётного урок

Урок тема: Бензол icon10 Класс Тема: Многоатомные спирты Цель урока
Урок можно показать на мультимедийной установке. «Уроки химии 10-11 классы. Виртуальная школа»
Урок тема: Бензол iconУчебно-методическое пособие для студентов неэкономических специальностей очной и заочной форм обучения Бргу им. А. С. Пушкина
Каверина Е. И. – тема 10; асистент Коновалюк Р. А. – тема 6, 8; ассистент Макарук Д. Г. – тема 13. 4; 13. 5; 13. 6; 13,7; ст препод....
Урок тема: Бензол iconУрок 8 Новая тема : Нафтены, цикланы, циклопарафины
Углеводороды циклического строения, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой, одинарной связью
Урок тема: Бензол iconУрок : "Баланс тела" (с мини-мячами) Осьминина Оксана >10. 05 11. 35
Йога. Урок: "Практика энергетической концентрации в асанах. Начальный уровень" Чижова Анна
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Документы


При копировании материала укажите ссылку ©ignorik.ru 2015

контакты
Документы