Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) icon

Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый)


Скачать 20.76 Kb.
НазваниеУчебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый)
Размер20.76 Kb.
ТипУчебник

Лечебный факультет вечернее отделение. Контрольная работа 1.

Критерии оценки.

контрольная зачтена если:

1) даны ПРАВИЛЬНЫЕ ответы на все задания (7 заданий)

2) полнота ответов превышает 60 %.

Каждое задание оценивается в 2 балла. Минимальная оценка за задание 0,5 балла. Всего за контрольную – 14 баллов.

14 – 12,5 баллов – отлично (89 – 100%)

12 – 10,5 баллов – хорошо (85 – 75%)

10 – 8,5 баллов – удовлетворительно (60 – 71%)


При подготовке к контрольной необходимо пользоваться следующими литературными источниками:

1) Биоорганическая химия: учебник для вузов/Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый)

ИЛИ

Биоорганическая химия: учебник /Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян – М.: ГЭОТАР (Далее синий)

2) Руководство к лаборатоным работам по биоорганической химии: пособие для вузов/ Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. М.: Дрофа (Далее руководство)

3) Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учебное пособие для студентов мед. вузов; под ред. Н.А. Тюкавкиной. М.: ГЭОТАР (Далее тетрадь)

4) Биоорганическая химия. Лекции. Учебное пособие/Под ред. Н.А. Тюкавкиной, С.Э. Зурабяна. М.: Издательство ПМГМУ. (Далее курс)

5) Конспект лекций и семинаров.

^ Вопросы к контрольной.

При решении всех заданий студент должен продемонстрировать свободное владение номенклатурой органических соединений.

Студент должен уметь: определять по строению углеродного скелета принадлежность органических соединений к соответствующим классификационным группам; устанавливать по структурной формуле наличие функциональной группы в молекуле и относить органическое соединение к определенному классу; составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК (заместительной и радикально-функцио­нальной) и, наоборот, по названию составлять структурную формулу; представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения.

^ Студент должен знать: критерии классификации органических соединений; основные классы органических соединений, функциональные группы; основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК, термины – родоначальная структура, заместители, характеристические группы.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 1, С. 11–24, синий глава 1, С. 13–28, тетрадь тема 1.

Задание 1.

Электронное строение атома углерода. Типы гибридизация атомных орбиталей. Ковалентные σ- и π-связи, их основные характеристики: длина, энергия, полярность. Шкала электроотрицательности элементов-органогенов. Донорно-акцепторные и водородные связи. Виды сопряжения: π,π- и р,π-сопряжение. Системы с открытой цепью сопряжения: бутадиен-1,3; карбоксильная группа; аллильные ионы и радикал. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность аренов. Термодинамическая стабильность сопряженных систем. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 2, С. 27–47, синий 2, С. 29–46, тетрадь тема 2, курс лекция 1. С 4.

Задание 2.

Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, элиминирование, окислительно-восстановительные) и по механизму – радикальные и ионные (электрофильные, нуклеофильные). Субстрат, реагент, реакционный центр. Промежуточные частицы – свободные радикалы, карбокатионы и карбанионы, их электронное строение и факторы стабильности. Реакции электрофильного присоединения в алкенах, механизм реакции на примере гидратации, кислотный катализ. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Реакционные центры в молекулах спиртов, тиолов, аминов. Реакции отщепления (элиминирования): дегидратация спиртов.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 6, С. 116–144; глава 9, С. 220–221, 223–224 глава 5, С. 100–111; глава 7, С. 149–181; глава 9, С. 221, 230–232, синий глава 3, С. 47–70 глава 4, С. 73–92, руководство тема 4, С. 58–72; тема 8, С. 111–129 тетрадь тема 3 и 4, курс лекция 2 и 3. С. 15 – 33.

Задание 3.

Кислотные и основные свойства по теории Брёнстеда. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном и основном центрах и электронными эффектами заместителей при этих центрах. Кислотные свойства спиртов, фенолов и тиолов. Основные свойства аминов и спиртов.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 6, С. 116–144; глава 9, С. 220–221, 223–224 глава 5, С. 100–111; глава 7, С. 149–181; глава 9, С. 221, 230–232, синий глава 3, С. 47–70 глава 4, С. 73–92, руководство тема 4, С. 58–72; тема 8, С. 111–129 тетрадь тема 3 и 4, курс лекция 2 и 3. С. 15 – 33.

Задание 4.

Реакционные центры альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения; механизм реакций. Присоединение спиртов, воды; аминов, гидразинов и их производных. Роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Гидролиз ацеталей. Реакции конденсации, общий механизм альдольного присоединения.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 8, С. 182–194, синий глава 5, С. 93–104, руководство тема 9, С. 129–146, тетрадь тема 5, курс лекция 4 С. 34.

Задание 5 и 6.

Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот. Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного атома углерода карбоксильной группы. Реакции ацилирования – образование ангидридов, сложных эфиров, амидов и обратные им реакции гидролиза. Роль кислотного и щелочного катализа. Сравнительная оценка ацилирующей активности функциональных производных карбоновых кислот.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 8, С. 182–194, синий глава 5, С. 93–104; глава 8, С. 143, 144, 149–151, тетрадь тема 5, курс лекция 5 С. 41.

Задание 7.

Качественные реакции для обнаружения кратных связей в анализируемом объекте.

Реакции радикального замещения в насыщенных углеводородах на примере образования гидропероксидов. Окисление спиртов, тиолов, сульфидов. Окисление альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди(II). Восстановление альдегидов и кетонов гидридами металлов.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: конспект лекций и семинаров; зеленый глава 6, С. 116–144; глава 9, С. 220–221, 223–224 глава 5, С. 100–111; глава 7, С. 149–181; глава 9, С. 221, 230–232 глава 8, С. 182–194, синий синий глава 3, С. 47–70 глава 4, С. 73–92, руководство тема 4, С. 58–72; тема 8, С. 111–129, тетрадь тема 3,4,5, курс лекции 2, 3, 4.

^ БИЛЕТ РУБЕЖНОГО КОНТРОЛЯ (ПРИМЕРНЫЙ ВАРИАНТ)

  1. Одинаковые ли электронные эффекты проявляет гидроксильная группа в молекулах фенола и этанола? Укажите вид и знак электронных эффектов гидроксильной группы, обозначьте эффекты графически.

  2. Дайте определение кислоты. Качественно сравните кислотность фенола и пропанола 2, исходя из стабильности анионов. Для более сильной кислоты напишите реакцию солеобразования.

  3. Какой продукт образуется в результате реакции гидратации 2 метилбутена 2? Напишите схему и приведите последовательность стадий этой реакции с учетом статического и динамического факторов.

  4. Сравните реакционную способность бутаналя и бутанона в реакцииях нуклеофильного присоединения. Для более активного соединения напишите схему и приведите постадийное описание реакции с 2 моль этанола.

  5. Напишите уравнения реакций получения ацетамида, используя два ацилирующих реагента: из соответствующего ангидрида карбоновой кислоты и из этилового эфира этой же кислоты. Сравните их ацилирующую способность. Опишите по стадиям реакцию получения амида из ангидрида кислоты.

  6. Напишите уравнения реакций гидролиза: а) пропилацетата в присутствии кислоты; б) N этилпропанамида в присутствии щелочи. Назовите полученные продукты. По какому механизму протекают реакции?

  7. Какой гидропероксид образуется при свободнорадикальном окислении пентадиена 1,4? Напишите схему реакции и объясните чем обусловлена региоселективность этой реакции.



ОФОРМЛЕНИЕ.

Подписываем титул работы: ^ ЛФВ РК1 ВАРИАНТ Х. На поставленные задания отвечать в том порядке, в каком они приведены в билете. Если на какое-то из заданий не можем ответить «сходу» - отступаем место и пишем дальше. Потом вернемся и допишем. ^ ЗАДАНИЯ НЕ ПЕРЕПИСЫАТЬ! В работе только ответы.


Пример решения:

1) В молекулах фенола и этанола гидроксильная группа проявляет разные электронные эффекты. Атом кислорода гидроксильной группы обладает большей электроотрицательностью нежели углерод – в обоих соединениях гидроксильная группа проявляет отрицательный индуктивный эффект. В молекуле фенола за счет возникшего p, сопряжения проявляется положительный мезомерный эффект, преобладающий над индуктивным.



I < +M (ЭД) –I (ЭА)

2) По теории Брёнстеда кислота это нейтральная молекула или ион способная быть донором протона.



Исходя из стабильности анионов, анион фенола (феноксид-ион) обладает большей стабильностью, поскольку делокализация отрицательного заряда осуществляется с участием сопряженной системы ароматического кольца. Значит фенол более сильная кислота.

Реакция солеобразования:



3) Схема реакции:



Последовательность стадий:



2 метилбутанол 2

4) Сравнение реакционной способности:



Благодаря электронодонорному влиянию двух алькильных заместителей дефицит электронной плотности на атоме углерода бутанона ниже, а значит и реакционная способность ниже.


^ Постадийная схема процесса и названия соединений:





^ Роль катализатора на стадии получения ацеталя: усиление электрофильности реакционного центра в полуацетале путем превращения его в карбокатион.



5)

а)

б)

Реакция а) по стадиям:




Сравнение ацилирующей способности:



Ацилирующая способность ангидрида выше.


6)

а)

уксусная пропанол 1

кислота

б)

ацетат-ион пропанамин 1

7) Схема реакции:



пентадиен-1,4 гидропероксид

Региоселективность данной реакции обусловлена образованием наиболее устойчивого промежуточного свободного радикала. Наиболее способная к окислению связь - СН в метиленовом фрагменте, так как при этом образуется наиболее устойчивый вторичный радикал аллильного типа.

Похожие:

Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый)
Каждое задание оценивается в 2 балла. Минимальная оценка за задание 0,5 балла. Всего за контрольную – 14 баллов
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для вузов. М.: Недра, 2001. Попов А. Н., Спивак А. И. Технология бурения нефтяных и газовых скважин: Учебник для вузов. М.: Недра, 2003
...
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для вузов в 2-х частях. М., 1989. Волчек Е. З. Философия. Мн., 2003
Алексеев П. В., Панин А. В. Философия: учебник. 3-е изд., перераб и доп. М.: Тквелби., изд-во Проспект, 2006. 608 с
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconВладимира Дмитриевича Аракина одного из замечательных лингвистов России предисловие настоящая книга
Практический курс английского языка. 2 курс : учеб для студентов вузов / (В. Д. Аракин и др.); под ред. В. А. Аракина. — 7-е изд,...
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для студ пед вузов. М.: Гуманит изд центр владос, 1998. 272 с
История детской психологии: Учебник для студ пед вузов. – М.: Гуманит изд центр владос, 1998. – 272 с
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для ин-тов и фак-тов иностр яз. / Р. З. Гинзбург [и др.]; под общ ред. Р. З. Гинзбург. 2-е изд., испр и доп. М.: Высш школа, 1979. С. 46-47, 51-63
Антрушина, Г. Б. Лексикология английского языка: учеб пособие для студ. / Г. Б. Антрушина, О. В. Афанасьева, Н. Н. Морозова; под...
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconН
Орловская И. В., Самсонова Л. С., Скубриева А. И. О-бб Учебник английского языка для студентов техниче­ских университетов и вузов....
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для студентов вузов, обучающихся по педагогическим специальностям /Под ред. Н. А. Ипполитовой. М.: Тк велби, изд-во Проспект, 2004
...
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для вузов. М.: Аспект Пресс, 2002. 376 с. Андреева Г. М. Психология социального познания. 3-е изд., перераб и доп. М.: Аспект Пресс, 2005. 303 с
Андреева Г. М. Социальная психология. Учебник для вузов. М.: Аспект Пресс, 2002. –376 с
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconГр.441-444 ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ
Маркетинг: учебник для студ вузов / под ред. В. В. Герасименко. – 2 –ое изд, доп. И перераб. – М.: Инфра, 2010
Учебник для вузов/Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. 6 изд.(и более поздние) М.: Дрофа. (Далее зеленый) iconУчебник для вузов. М., 2010. С. 323-357. Экономика организации (предприятия): Учебник 3-е изд.,перераб и доп. (Гриф) / Под ред проф. Сафронова Н. А., М., 2009. С. 217-234
Уметь определять оптовые и розничные цены на продукцию промышленности, точку безубыточности, максимальную сумму издержек производства...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Документы


При копировании материала укажите ссылку ©ignorik.ru 2015

контакты
Документы